O fotógrafo de celebridades Connor Mead (McConaughey) adora liberdade, diversão e mulheres, nesta ordem. Às vésperas do casamento de seu irmão mais novo, quando está prestes a arruinar a união, Connor recebe a visita dos “fantasmas” de suas ex-namoradas que o levam a uma hilariante e reveladora odisséia, visitando seus desastrosos relacionamentos do passado, presente e futuro. Juntas, tentarão descobrir o que transformou Connor num idiota insensível e se ainda há esperança dele encontrar o verdadeiro amor ou se é uma causa perdida